Mặc dù Torvalds đã nói rằng cảm giác của Microsoft bị Linux đe dọa trong quá khứ không có hậu quả gì với ông, các hoạt động của Microsoft và Linux đã có một số tương tác đối kháng trong các năm 1997 và 2001. Lần đầu tiên nó trở nên khá rõ ràng vào năm 1998, khi lần đầu tiên tài liệu Halloween được đưa ra ánh sáng bởi Eric S. Raymond. Đây là một bài luận ngắn của một nhà phát triển Microsoft đã tìm cách đưa ra các mối đe dọa đối với Microsoft bởi phần mềm tự do và xác định các chiến lược để chống lại các mối đe dọa được nhận thức này.[cần dẫn nguồn]

Cạnh tranh bước vào một giai đoạn mới vào đầu năm 2004, khi Microsoft công bố kết quả từ các nghiên cứu khách hàng đánh giá việc sử dụng Windows so với Linux dưới tên gọi "Get the Facts" trên trang web riêng của mình. Dựa trên các câu hỏi, các nhà phân tích nghiên cứu và một số cuộc điều tra do Microsoft tài trợ, các nghiên cứu cho rằng doanh nghiệp sử dụng Linux trên máy chủ so sánh với việc sử dụng Windows về độ tin cậy, bảo mật và tổng chi phí sở hữu.[38]

Đáp lại, các nhà phân phối Linux thương mại đã tạo ra các nghiên cứu, khảo sát và lời chứng thực của riêng họ để chống lại chiến dịch của Microsoft. Chiến dịch dựa trên web của Novell vào cuối năm 2004 đã được đặt tên là "Unbending the truth" và tìm cách phác thảo các lợi thế cũng như xua tan các trách nhiệm pháp lý được công bố rộng rãi của việc triển khai Linux (đặc biệt là trong trường hợp của SCO v IBM). Novell đặc biệt tham khảo các nghiên cứu của Microsoft ở nhiều điểm. IBM cũng đã xuất bản một loạt các nghiên cứu với tiêu đề là "The Linux at IBM competitive advantage" để đáp trả chiến dịch của Microsoft. Red Hat đã có một chiến dịch có tên là "Truth Happens"nhằm mục đích để cho hiệu suất của sản phẩm nói cho chính nó, chứ không phải là quảng cáo sản phẩm bằng cách nghiên cứu.[cần dẫn nguồn]

Vào mùa thu năm 2006, Novell và Microsoft đã công bố một thỏa thuận hợp tác về khả năng tương tác phần mềm và bảo vệ bằng sáng chế.[39] Điều này bao gồm một thỏa thuận rằng khách hàng của Novell hoặc Microsoft có thể không bị công ty kia kiện vì vi phạm bằng sáng chế. Bảo vệ bằng sáng chế này cũng được mở rộng cho các nhà phát triển phần mềm tự do phi thương mại. Phần cuối cùng bị chỉ trích vì nó chỉ bao gồm các nhà phát triển phần mềm tự do phi thương mại.

Tháng 7 năm 2009, Microsoft đã đóng góp 22.000 dòng mã vào nhân Linux theo giấy phép GPLV2, sau đó được chấp nhận. Mặc dù điều này được coi là "một bước đi lịch sử" và như là một sự cải thiện khả năng, thái độ của Microsoft đối với Linux và phần mềm nguồn mở, nhưng quyết định này không hoàn toàn mang tính vị tha, vì nó hứa hẹn sẽ mang lại lợi thế cạnh tranh đáng kể cho Microsoft và tránh hành động pháp lý chống lại Microsoft. Microsoft thực sự bị buộc phải đóng góp mã khi kỹ sư chính của Vyatta và người đóng góp Linux Stephen Hemminger phát hiện ra rằng Microsoft đã kết hợp trình điều khiển mạng Hyper-V với các thành phần nguồn mở được cấp phép GPL, liên kết tĩnh với các nhị phân nguồn đóng trái với giấy phép GPL. Microsoft đã đóng góp các trình điều khiển để khắc phục vi phạm giấy phép, mặc dù công ty đã cố gắng miêu tả nó như một hành động từ thiện, thay vì một hành động để tránh hành động pháp lý chống lại nó. Trước đây, Microsoft đã gọi Linux là "ung thư" và "cộng sản".[40][41][42][43][44]

Đến năm 2011, Microsoft đã trở thành người đóng góp lớn thứ 17 cho nhân Linux.[45] Kể từ tháng 2 năm 2015, Microsoft không còn nằm trong số 30 công ty tài trợ đóng góp hàng đầu.[46]:10–12

Dự án Windows Azure được công bố vào năm 2008 và đổi tên thành Microsoft Azure. Nó kết hợp Linux như một phần của bộ ứng dụng phần mềm dựa trên máy chủ. Vào tháng 8 năm 2018, SUSE đã tạo ra một nhân Linux được thiết kế riêng cho các ứng dụng điện toán đám mây dựa theo dự án Microsoft Azure. Phát biểu về port kernel, đại diện của Microsoft cho biết "Hạt nhân được điều chỉnh Azure mới cho phép những khách hàng đó nhanh chóng tận dụng các dịch vụ Azure mới như Accelerated Networking với SR-IOV."[47]